V roce 2006 kandidoval na guvernéra proti Ricku Perrymu a přitáhl značnou mediální pozornost, i když nakonec skončil čtvrtý. V roce 2010 a 2014 se neúspěšně pokoušel získat demokratickou nominaci na komisaře zemědělství.
Jeho dlouholetý přítel Clive Hattersley ho s láskou vzpomínal jako výjimečného komunikátora, který dokázal vyvolat hluboké emoce – jak slzy, tak smích. Hattersley také zmínil, že bojoval s Parkinsonovou chorobou.
Poprvé získal uznání na počátku 70. let, kdy založil satirickou country kapelu Kinky Friedman and The Texas Jewboys, známou písněmi jako „They Ain’t Makin’ Jews Like Jesus Anymore“ a „Get Your Biscuits in the Oven and Your Buns in the Bed“. Ačkoli skupina existovala krátce, Friedman pokračoval v hudební kariéře, v roce 1974 vydal sólové album a podnikl dvouleté turné s Bobem Dylanem.
Během své kariéry vydal 18 alb, jeho poslední dílo „Circus of Life“ vyšlo v roce 2018.
Minulý měsíc country hudební scéna truchlila nad tragickou ztrátou milovaného zpěváka Richarda „Kinky“ Friedmana, který zemřel ve svém domě v Texasu koncem června ve věku 79 let.
